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Weiße Kristalle, schwer löslich in Wasser, leicht löslich in Ethanol und Ether.
Grundinformation:
Synonyme: 4-Hydrozimtsäure
CAS: 501-98-4
Summenformel: C 9 H 8 O 3
Molekulargewicht: 164,16
Eigenschaften: Weißer Kristall; schwer löslich in Wasser, löslich in Ethanol und Ether.
Ein natürliches Antioxidans und antimikrobielles Mittel;
ρ-Cumarsäure ist ein natürlich vorkommendes Polyphenol, das in Wein, Essig, Honig, Tomaten, Basilikum, Knoblauch und Früchten vorkommt.
ρ-Cumarsäure ist ein starkes Antioxidans, das die Lipidperoxidation und den Radikalfänger hemmen kann und außerdem ein wirksames antimikrobielles Mittel gegen E. coli und S. aureus ist. Bei der Anwendung in Kosmetikprodukten wirkt es zudem hautaufhellend.
Wirkung:
① Ein polyphenolisches Antioxidans, das natürlicherweise in Pflanzen vorkommt und als Tyrosinase-Inhibitor zur Reduzierung von Melanin wirkt
② Anti-UV- und antibakterielle Wirkung
③ Rohstoff für die chemische Synthese
Anwendungen:
① Konservierungsmittel für Lebensmittel und Kosmetika
② Antioxidativer und aufhellender Inhaltsstoff in Kosmetika
③ Rohstoff für die Synthese von PHS, Esmolol usw
Antioxidans:
ρ-Cumarsäure hat in DPPH- und ABTS-Experimenten die Fähigkeit, Radikale zu fangen.
Shen Y, Song X, Li L, et al. Schutzwirkung von ρ-Cumarsäure gegen Oxidationsmittel und Hyperlipidämie – eine In-vitro- und In-vivo-Bewertung[J]. Biomedizin und Pharmakotherapie, 2019
(A) DPPH-Radikalfängeraktivitäten von ρ-CA (Positivkontrolle – Trolox). (B) ABTS-Radikalfängeraktivitäten von ρ-CA (Positivkontrolle – Trolox). (C) Ferric-Ionen-Reduktionsfähigkeit des Plasmas (FRAP)-Assay von ρ-CA (Positivkontrolle – Trolox). (D) Metallionen-Chelatisierungsfähigkeitstest von ρ-CA (Positivkontrolle – EDTA).
Antimikrobiell:
ρ-Cumarsäure zeigt eine gute Fähigkeit, das Wachstum verschiedener Mikroben zu hemmen.
Die minimalen Hemmkonzentrationen (MHK) von ρ-Cumarsäure
Lou Z, Wang H, Rao S, et al. ρ-Cumarsäure tötet Bakterien durch zwei Schadensmechanismen ab[J]. Essen
Control, 2012, 25(2):550-554
Die ρ-Cumarsäure wurde auf ihr antibakterielles Potenzial gegen grampositive (S. pneumoniae ATCC49619, B. subtilis 9372, S. aureus 6538) und gramnegative Bakterien (S. dysenteriae 51302, E. CoilATCC25922, Salmonella typhimurium 50013) getestet. Die MHK-Werte für ρ-Cumarsäure sind in der obigen Tabelle aufgeführt. Ein Vergleich der Empfindlichkeiten der Bakterienstämme gegenüber ρ-Cumarsäure zeigte, dass die stärkste Hemmwirkung gegen S auftrat. Ruhr. ρ-Cumarsäure zeigte im Fall von S einen MHK-Wert von 10 μg/ml. dysentenien.
Anti-Melanogen:
ρ-Cumarsäure hat die optimale Struktur, um ein wettbewerbsfähiger Inhibitor der Tyrosinase zu sein, der Schlüsselreaktionen im Melanin-Biosyntheseweg katalysiert, und hat daher ein gutes Potenzial für die Verwendung als hautaufhellender Wirkstoff in Kosmetika.
Yong Chool Boo, ρ-Cumarsäure als Wirkstoff in Kosmetika: Eine Übersicht, die sich auf ihre antimelanogenen Wirkungen konzentriert[J]. Antioxidantien 2019, 8, 275
ρ-Cumarsäure kann die Hyperpigmentierung der Haut durch mehrere Mechanismen abschwächen. UV-Strahlung und andere pathophysiologische Bedingungen stimulieren die Produktion reaktiver Sauerstoffspezies (ROS) und mehrerer Signalwege, was zu einer verstärkten Genexpression von Tyrosinase und einer erhöhten Melaninsynthese führt. Das Melanin kann ultraviolette (UV) Strahlung absorbieren und oxidativen Stress und durch UV-Strahlung verursachte Entzündungsreaktionen lindern, die Melaninablagerung kann jedoch zu Störungen der Hautpigmentierung führen. ρ-Cumarsäure hat eine ähnliche chemische Struktur wie L-Tyrosin und hemmt die Aktivität der Tyrosinase , das die Oxidation von L-Tyrosin und/oder L-DOPA zu L-DOPA-Chinon im Melanin-Biosyntheseweg katalysiert. Aufgrund ihrer UV-Absorption und antioxidativen Wirkung kann ρ-Cumansäure die Signalwege hemmen, die mit der Genexpression von Tyrosinase und Entzündungsmediatoren verbunden sind. ρ-Cumarsäure kann auch die stimulierende Wirkung von Hormonen und L-Tyrosin auf die Genexpression von Tyrosinase reduzieren . Daher wird vorgeschlagen, dass ρ-Cumarsäure vorteilhafte biochemische Eigenschaften aufweist, die für die Verwendung als hautaufhellender Wirkstoff in Kosmetika geeignet sind.
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